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Date de naissance de Castello di Casiglio. Sur le haut-plateau se trouve un avant-poste militaire de plan carré, dans la cour duquel se trouve un puits.
Le premier étage et la tour carrée remontent à 1100. Au siècle suivant, le bâtiment fut agrandi et, par conséquent, la cour perdit sa caractéristique structure centrale. Les restes du noyau le plus ancien sont encore visibles sur la façade tournée vers le cimetière.
On raconte que la construction du château, tel que nous le voyons aujourd’hui, est née à la demande du cardinal Beltramino, la figure la plus influente de la famille Parravicini, qui vécut pendant la première moitié du XVIe siècle. En réalité, un document des archives paroissiales atteste de la naissance de Beltramino au sein même des murs du château, suggérant ainsi qu'il ne l'a pas fondé mais plutôt restauré et fait resplendir.
Au cours du XVe siècle, le château devint probablement le siège du Consul de Justice de Milan, et le bâtiment fut restauré et en partie utilisé à des fins publiques. C'est précisément à cette époque que les murs de l'étage supérieur furent décorés de fresques et que le bâtiment fut agrandi, sans toutefois modifier la structure existante.
Dans la seconde moitié du XVIe siècle, le château passa de la famille Parravicini à la noble famille Galimberti. Par la suite, périodiquement, les différentes familles de la bourgeoisie locale se l'approprièrent.
Le fief revint à la famille Parravicini.
Il semble qu'un incendie ait ravagé la tour originale, laquelle fut ensuite reconstruite sur le côté gauche du château.
La forteresse est restaurée et utilisée comme résidence noble. Le château abrite d'importantes collections réunies par le propriétaire de l'époque: Giovanni Cavalleri qui rassemble 22 000 monnaies anciennes, 10 600 volumes d'art et d'histoire ancienne, diverses armes médiévales, des vêtements, des costumes anciens et des découvertes archéologiques locales.
Le roi Victor III, alors prince héritier, se rend à Casiglio, où il achète une pièce de monnaie qui entre dans sa prestigieuse collection numismatique. Malheureusement, les célèbres collections de Cavalleri furent ensuite dispersées parmi ses héritiers. Le château, aujourd'hui abandonné, fut ensuite utilisé pour des travaux agricoles puis transformés en maison rustique dans le nouveau quartier de résidence situé à Villa Elena.
Le château, désormais délabré et inutilisable, est entièrement rénové, en restaurant toutes les parties d'origine sans apporter aucune modification au système structurel d'origine. C’est au cours des travaux, menés sous la direction artistique de la Surintendance du patrimoine environnemental et architectural de Milan, que le pavage médiéval original en dalles de pierre, terre cuite et galets de rivière a été découvert. Un soin particulier a également été réservé aux fresques murales du XVe siècle, fortement abîmées par le temps et les actes de vandalisme.
